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笛吹新（池脇千鶴）、40歳。
憧れだったアパレル会社の販売員として働いていたが、結婚直前で婚約者に裏切られ破談となった上、リストラで倉庫勤務に回されてしまい、お先真っ暗。
夢なし、貯金なし、恋人なし…私の人生、こんな感じで終わってくの？

その日は40歳の誕生日。とはいっても誰から祝われることもなく、届くのはネット通販からのメールだけという、いつも通りパッとしない朝。
社員寮から職場に向かう途中、道端でうずくまっていたヨレヨレの老婆(草笛光子)に気づく。都会の片隅で助ける者もなく…まるで40年後の自分を見た気がしてしまい、思わず手を貸してしまう新。
この出会いが、その後の人生を大きく変えることになるとも知らずに…。

その日は、職場でもありがたくない出来事が待っていた。
“出向仲間”である村木みか(真飛聖)と朝礼に出ていると、倉庫部門のチームリーダー・浜田スミレ(江口のりこ)から新任の課長が紹介された。
「ゲッ。ウソ…」新課長は、なんと婚約を破棄した男・前園真琴(山崎樹範)だったのだ。よりによって、なんでこの世で一番会いたくない男と…。
「俺たちやっぱり、赤い糸で結ばれているのかな。こうやって再び出会ってしまうなんて」と能天気にのたまう前園に絶句する新。最悪だ…。

ストレスまみれの帰り道、新は偶然、一軒のレトロなバー『OLD　JACK＆ROSE』の張り紙を見つける。
“ホステス求む！時給2000円　未経験者歓迎　年齢40歳以上”
40歳…以上？以上！？
「絶対ウソだ。ワナに決まってる。時給2000円？無理、ホステスなんて。でも家に帰ってゆっくり考えたら絶対あきらめる…今ここで新しい何かをしないと…私は、私の人生を、嫌いになってしまう！」
新は思い切って、店の扉を開ける…！！

超高齢熟女バー『OLD　JACK＆ROSE』で見習いホステス“アララ”として働き出した新(池脇千鶴)。
熟女ホステスたちの明るくポジティブな姿に感化され、昼間の職場でも前向きで楽しそうな新の姿に、スミレ(江口のりこ) やみか(真飛聖)らは「まさか…ホスト⁉」と勘違い。元カレの前園（山崎樹範）も内心気が気ではない。

店では、くじらママ(草笛光子)やエリー(中田喜子)、ナマコ(久本雅美)、ひなぎく(草村礼子)ら熟女ホステスの先輩らとともに慣れないながらもまずまずの接客ぶりだったが、早くも試練が訪れる。

突然、フロアが暗転。流れ始めるムーディな音楽。
『OLD　JACK＆ROSE』恒例のダンスタイムが始まった！
次々とソシアルダンスを踊り始める常連客とホステスたちの中、ダンス経験のない新はひたすらオロオロ。常連客の花山(芋洗坂係長)に誘われ、おそるおそる踊り始めた新だったが、その姿はまるで相撲の取り組み。フロアの中で、あっちでゴツン、こっちでゴツン、あげくにはよろけてしまい…。

そんな姿を見かねたマスターの幸吉（品川徹）は、ダンスの特訓を言い渡す。
「女としての自信をつけるため…」
見習いホステス・アララは、見事試練を乗り越えて華麗なダンスを披露できるのか？

超高齢熟女バー『OLD JACK&ROSE』でのバイトに少しずつなじんできた一方で、昼間の職場では予想外の試練が新（池脇千鶴）を待っていた。

突然、チームリーダーのスミレ（江口のりこ）に呼び出された新と前園(山崎樹範)。みか（真飛聖）も見守る中、ホストにハマっている（と皆がカン違いしている）新がリストラ対象になっていることをどう考えているのか、と２人を問い詰める。

ホ…ホスト？リストラ？？
身に覚えのないことばかりで唖然とする新だったが、熱くなっているスミレの剣幕に、ホスト通いではなく熟女バーでホステスのバイトをしていることを白状せざるをえなくなる。

その日の終業後。『OLD JACK&ROSE』の前で、“ホステス募集40歳以上”の貼り紙をしげしげ眺めるみかとスミレの姿があった。2人とも口ではあれこれ言いながらも、新のバイト先が気になって仕方なかったのだ。

「いらっしゃいませ～～…あ！！」
ドレスにウィッグ、バッチリメイク。昼間とは別人の“アララ”の姿に衝撃を受ける２人。

居心地悪そうにしながらもビールを注文する２人だったが、そこにエリー（中田喜子）が姿を見せる。いつもは明るいキャラクターで店を盛り上げるエリーの様子がどうもおかしい。どうやら彼女が二十代の時、散々貢いだ挙句に捨てられた詐欺師のような男に約四十年ぶりに再会、しかも同じ団地に引っ越してきたという。
いつもパワフルな熟女ホステスが抱く深い傷に触れた新は…。

秘密にしていた「OLD JACK&ROSE」でのバイトが職場にバレてしまった新（池脇千鶴）だったが、その後、店に誘ったことがきっかけとなりスミレ(江口のりこ)、みか（真飛聖）と同い年の友情が芽生える。しかし職場のリストラ計画は人知れず進行していて…。

店では毎年ジルバママの命日に行われるパーティの準備が進んでいた。そんな中、新の携帯に弟・光（金井浩人）から連絡が。地元・会津の町おこしイベントで東京に来ていると聞き、新はあわてる。実家には、倉庫に出向になったこともバーでバイトしていることも一切知らせていなかったのだ。とりあえず会って食事する約束をしたものの、その前に新は光と思わぬ形であっさり再会してしまい…。

『ジルバをしのぶ会　VOL９』の宴が盛大に始まった。新もこの日は客の1人として会を楽しむことに。常連客の他に、テレビでよく見かける直木賞作家・大田原真知（中尾ミエ）も姿を見せる。なんと彼女、かつて“チーママ”の源氏名で店でホステスとして働いていたというのだ。
その夜、新は初代ママ・ジルバの長く苦難に満ちた壮絶な人生について知ることになる…。